九年前，吳炯離開了阿里巴巴。至于原因，與淘寶網總裁孫彤宇一樣，當時正值阿里巴巴內部高管“輪休”。
辭職后，吳炯多次表示“未來可能回到阿里巴巴”。只不過，如今，轉身變為投資人多年，他一改昔日口徑，直言“不過現在看來，再回到阿里的這種可能性越來越小了。”
因為，人生過半，年屆五十的吳炯，早已按著自己的天性，經歷了追求自由的三個階段——首先是財務自由，然后是事業的自由，最后是整體上的自由。
財務自由：加入甲骨文、雅虎等大公司
1967年，吳炯出身于上海，18歲那年，他考入了上海交通大學工程力學專業，與后來攜程創始人之一的季琦成為宿舍“上鋪的兄弟”。
一開始，上海小伙子吳炯對農村來的季琦印象不深，那時候的季琦既內向也有點自卑感。作為東道主的吳炯就帶季琦去宿舍登記、去食堂買飯，搞得季琦很感激。
這樣你來我往地，兩人關系越來越鐵。特別有意思的是，兩位理工男，常常聚在一起談論的話題，竟然是人到底從哪里來等哲學問題。
由于家庭的熏陶，吳炯從小就對英語產生了濃厚的興趣，于是，大三的時候，他順利地拿到了通往美國密歇根大學繼續學習計算機科學專業的入場券。
去美國前，季琦把自己很喜歡的一整套《約翰·克利斯朵夫》送給了吳炯。與此同時，在密歇根大學讀書的那兩年，兩人也保持著跨國寫信的溝通方式，談論著關于創業的話題。
隨后，吳炯只用了兩年時間便以優異成績畢業。畢業后，吳炯在校招中一路過關斬將，被全球最大企業軟件公司甲骨文錄取，從事核心技術研發工作，如愿成為一名“碼農”。
在甲骨文工作時，吳炯認識了同樣來自上海的梁建章。沒有想到的是，后來，梁建章回國與季琦聯手創辦了攜程，若干年后，吳炯的夫人孫潔也加入了攜程，現今還從梁建章手中接過攜程CEO一棒。
1996年，互聯網熱潮在全球興起，時為甲骨文文字檢索引擎項目負責人的吳炯，敏感地覺察到搜索引擎將會是一個很大的機會。
碰巧，有一天，他接到了一位受雅虎委托的獵頭的電話，問他愿不愿跳槽去雅虎擔任開發總監一職。在面試時，吳炯遇到了雅虎的創始合伙人大衛·費羅，當時大衛拉著15位工程師輪著聊天，這讓吳炯感到震驚。也基于這樣的創業激情，吳炯暗下了決心，“一定和這群‘瘋子’一起大干一場。”
于是，吳炯毫不猶豫地加入雅虎。他改變了雅虎早期簡單的搜索采用人工方式，并用全文檢索的方式開發了一個新的搜索引擎。這項發明，讓他獲得美國專利局授予的搜索引擎核心技術專利。
吳炯在雅虎的那幾年，恰恰是雅虎發展速度最快的時期，網站排名一度躍居全球第一。因此，吳炯在雅虎獲得數千萬美元期權，實現了財務自由。
事業自由：為“情懷”自掏腰包入阿里
如果說，甲骨文和雅虎的職場打拼讓吳炯早早實現財務自由，那么2000年，他不惜辭掉高薪厚祿自掏腰包加入阿里巴巴，便是對自我事業的一次自由選擇，更多的是聽從內心的呼喚。
跟當年加入雅虎一樣，都是受到創始人創業激情的感染，從而決定和“這群瘋子大干一場”。
1997年年底，吳炯跟隨楊致遠一起來北京做宣傳雅虎的中文搜索引擎，當時在北京對外經貿部工作的馬云，作為政府官員之一接待他們。
馬云是出了名的能聊，一見面就拉著他們聊了個不停，馬云身上的那種感染力，是吳炯特別喜歡的，“馬云是個非常幽默的人，而且很會講段子，他把自己的生活經歷給你講的有聲有色。在做阿里巴巴前，他是一個特別幽默，特別有意思一個人。”
因此，此行結束后，雙方一直保持著聯系。由于工作關系，馬云經常出差在美國舊金山轉機，所以基本上他們每幾個月就會見一次面，常常約著吃吃飯喝喝茶，成了關系很不錯的朋友。
相熟后，馬云的天馬行空讓吳炯震撼。那是1998年左右，馬云拿著進出口貿易的網站，第一次跟吳炯說起阿里巴巴的創業計劃。當時馬云就問吳炯有沒有去過香港，還大膽地提出了要做貿易界“網上香港”的宏偉藍圖。
當時馬云說“香港是中國的國際窗口，所有的中國貨物都要先運到香港然后再運到世界上的其他國家，所以香港人就是雁過拔毛。那我們也做一個國際貿易網站，以后中國的國際貿易不從香港走，而是從我們阿里巴巴網上走，這樣我們也可以雁過拔毛了。雖然現在我們力量很薄弱，但我們有全新的互聯網理念，我們就像阿里巴巴里的四十大盜一樣開一條破船去香港，然后趁這些香港的老板和代理商還在云里霧里的時候，把香港一舉拿下。”
看著眼前激情澎湃的馬云，再想到內地和香港的差距，吳炯一下子被馬云的這番話逗樂了。
緊接著馬云以“需要一個技術上把關的人一起創業”為由，邀請吳炯加入，盡管佩服馬云的膽量，但他并不樂觀，他覺得馬云的設想也許30年或者40年才能實現，因此沒有馬上加入，而是只以類似顧問的身份給他出謀劃策。
整體自由：離開阿里，做投資人
一年多以后，阿里巴巴發展勢頭非常好，此時，實現了財務自由的吳炯覺得，是時候做一番能夠改變世界的事業了。
于是，2000年，他離開雅虎加入阿里任CTO，既不計薪水，也忍受中美兩邊跑的艱辛，因為當時他已與孫潔結婚，家人在美國定居。
甚至，他還把在雅虎獲得的數千萬美元期權套現，投了幾十萬美元進阿里巴巴。這份情誼，使得馬云甚是感動。
為此，有一次，吳炯在杭州連續工作十多天后，需要飛回美國見家人時，馬云堅持送他去機場，在路上還跟吳炯說謝謝，“我不是作為老板，而是作為一個朋友謝謝你，因為你在美國生活得很舒適，其實本不需要這么辛苦來幫我這個朋友。”
從2000年到2008年1月，吳炯在阿里呆了足足7年，這7年中，他為阿里立下了汗馬功勞，不僅主導了阿里巴巴、淘寶網的技術平臺設，帶隊開發阿里的即時通訊工具旺旺，還創辦了阿里巴巴美國辦事處。
更甚的是，在2001年阿里大危機時，冒著生命危險與關明生、蔡崇信一起在美國辦事處“大開殺戒”，一下子開除了40多工程師。當時，關明生還調侃說，“如果要穿防彈衣，就一定是John（吳炯），因為這些工程師都是John請來的，都是沖著John過來的人。”
吳炯人生中第一次挫敗，是在阿里巴巴的最后一年多的時間里。那時，吳炯負責阿里整合并購雅虎（中國）。這一場風風火火的并購案，讓吳炯強烈地感受到生命中第一次的挫折，尤其是與百度和谷歌的搜索引擎之戰。
當時因為低估了對手，出現了很多失誤，就連一開始的方向都不對，自然被打得力不從心，吳炯壓力大得人也開始變胖。至今回憶起來，仍然心有余悸，他說，“我最不順的時候，可能是在阿里最后這一年多，當時阿里就想做搜索，想跟百度和谷歌競爭一下。”
2008年1月1日，吳炯離開了阿里巴巴，那時阿里巴巴B2B業務剛在香港上市，發展態勢一片大好。至于原因，與淘寶網總裁孫彤宇一樣，當時正值阿里巴巴內部高管“輪休”。
離開阿里后，吳炯恢復“自由身”，他跑去了當職業投資人。在2010年，和胡猛一起創立了風和投資管理公司。
這次大跨度的“賽道”轉換，吳炯的表現并沒有讓人失望。9年多來，投資戰績卓著，投下了漢庭酒店、聚光科技微醫集團（掛號網）等一連串成功案例。
后來，他領悟了投資的最佳狀態，“天使投資是投自己的錢，可以不用太瞻前顧后、畏首畏尾，很瀟灑，這樣做投資才可以一直做到老。”
其實，他的人生何嘗不是一直處于最佳狀態？人生所走的每一步，都在自己的設想范圍內。
